Nascido no Rio de Janeiro, Paulo Benjamin de Oliveira trabalhou como lustrador e participou de agremiações carnavalescas amadoras formadas por operários e funcionários públicos. Amigo de Heitor dos Prazeres, começou a freqüentar rodas de samba no subúrbio de Oswaldo Cruz no início dos anos 20. No carnaval, juntava-se aos blocos Quem Fala de Nós Come Mosca e Baianinhas de Oswaldo Cruz, de que era líder. Em 1923 ajudou a fundar a escola Vai Como Pode, embrião da Portela, que adotou este nome oficialmente em 1935. Empreendedor, Paulo da Portela foi um dos que mais lutaram para mudar a imagem genérica que se tinha do sambista, de malandro e vagabundo para a de artista de respeito. Os sambas de Paulo foram gravados por alguns dos grandes nomes da era do rádio, como Mário Reis — que registrou "Quem Espera Sempre Alcança" em 1932 — e Carlos Galhardo — "Cantar para Não Chorar" (com Heitor dos Prazeres), 1937. Foi eleito cidadão-samba em 1937, e apresentou o programa A Voz do Morro (só de sambas inéditos) em 1941 na rádio Cruzeiro do Sul ao lado de Cartola. No carnaval deste mesmo ano, durante o desfile na Praça Onze, Paulo desentendeu-se com a direção da escola. O motivo, aparentemente irrelevante, foi que Paulo, Heitor dos Prazeres e Cartola, que integravam o Grupo Carioca, haviam voltado de São Paulo direto para o desfile, e estavam vestidos de camisas listradas de preto e branco. Se isso não representou problemas na Mangueira, na Portela a situação foi mais difícil, e Paulo exigiu que os três pudessem desfilar, apesar de Heitor ter sido acusado de roubar um samba da Portela. Por conta do episódio, Paulo da Portela saiu definitivamente da escola — apesar de sua ligação com a agremiação ter raízes bastante profundas — e compôs "O Meu Nome Já Caiu no Esquecimento" ("chora Portela, minha Portela querida/ Eu te fundei, serás minha toda a vida"). Cartola também fez na ocasião, um samba, "Sala de Recepção" ("Aqui se abraça o inimigo/ como se fosse um irmão"). Paulo da Portela passou a liderar a pequena escola Lira de Amor. Depois de sua morte, grupos como o Rosa de Ouro e A Voz do Morro e intérpretes como Paulinho da Viola e Monarco realizaram gravações de suas músicas mais famosas, como "Cocorocó", "Pam-pam-pam-pam", "Guanabara (Cidade-mulher)" e "Quitandeiro". Seu nome é também lembrado em sambas como "Passado de Glória" (Monarco) e "De Paulo da Portela a Paulinho da Viola" (Monarco/ Francisco Santana).
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